На самом деле, в средневековом английском ни рейдов (путешествий верхом), ни фрилансеров (наемных конных воинов, вооруженных длинной пикой - лансой) не было. В смысле, слов таких не было. Оба термина были изобретены намного позже великим сэром Валтером Скоттом.
Рейд raid - это шотландская форма среднеанглийского rade "поездка верхом" (обе формы восходят к древнеанглийскому rad "конный набег"). Веку примерно к пятнадцатому это слово стало архаичным и полностью вышло из употребления. Однако в 1805 году Вальтер Скотт публикует "Песнь последнего менестреля" (на современный взгляд, длинная нудная поэма, но тогда это выглядело иначе), в которой аж четыре раза употребляет слово raid. Вот так, например:
(Песнь 4, строфа 9) Marauding chief! his sole delight. The moonlight raid, the morning fight. (В русском переводе Гнедича все это как-то стерлось, поэтому я вынужден дать свой подстрочник: "Мародерствующий вождь! Его единственное восхищение. Набег при свете луны, утренняя битва."
Через тринадцать лет, в 1818 году В. Скотт публикует роман "Роб Рой", в котором слово raid используется еще более активно. Авторитет Вальтера Скотта был огромен, им зачитывались абсолютно все на протяжении многих поколений. В результате исчезнувшее слово возвращается в активный словарь. Через сорок лет во время Гражданской войны в США вовсю употреблялись и raid, и raider. Далее - везде. Лично я впервые услышал слова рейд и рейдер (на русском языке) в советских фильмах военно-морской тематики.
Слово freelancer Вальтер Скотт изобрел и впервые опробовал в "Айвенго" (1820). Хотя слово lancer "улан, кавалерист, вооруженный пикой" в английском вполне употреблялось с шестнадцатого и примерно до начала двадцатого века. В невоенном смысле фрилансерами стали именовать "вольных стрелков" самых разных профессий с 1860 годов, а в конце девятнадцатого века это название закрепилось за фрилансерами-жруналистами.
Новые комментарии